La primera referència al nom de Ventaiola és en un document del 1100, on apareix entre molts dels firmans un tal "Bernat de Ventaiola" (SERRA VILARÓ:1989: VOL.I,43).
El 8 de maig de 1388, trobem a Petrus de Ventaiola, prevere oriünd de la Pobla de Lillet, actuant com a representant de la parròquia de Santa Maria de Lillet i dels seus habitans, en la petició que feien al bisbe de la Seu d'Urgell; davant l'estat d'abandonament en que es trobava l'església de Sant Serni de Merolla, demanaven que fós censurada i que tots els seus objectes es portessin a l'església de Santa Maria de Lillet, on inaugurarien un altar dedicat a Sant Serni. En aquest document apareix també Bernat de Ventaiola entre el grup d'homes de la parròquia de Santa Maria de Lillet que feien la esmentada sol·licitud i visita a l'església de Merolla per constatar-ne el mal estat en que es trobava. (SERRA VILARÓ: 1989: VOL.I,68-72)
El 1389 tornem a trobar Pere de Ventaiola en un inventari de les coses del Monestir feta en acabar un arrendament.(SERRA VILARÓ: 1989: VOL.III,169)
Podria ser un altre el Pere de Ventaiola que apareix en altres documents com és una carta de dotació del 1412, on consta com a notari pel venerable Joan Vilella "prepositi et plebani" de l'església de Santa Maria de Lillet. (SERRA VILARÓ: 1989: VOL.I,73). De fet hi ha notícia de dos manuals del notari Pere de Ventaiola l'un data dels anys 1395-1418, i l'altre del 1400 al 1430. També al segle XV hi ha notícia d'altres persones amb aquest cognom, com Antoni Ventaiola i Johan Ventaiola, ambdós esmentats en el mateix document referent als obratges de la llana. (SERRA VILARÓ: 1989: VOL.II,360)
Al 1581 en un document on Baltasar Costa i de Riembau de deixa i arrendament a Jaume Casas i la seva mare Joana Casas, tota la seva masada del Prat, terres, herbes i fruites, per un període de quatre anys; el dit Baltasar també li deixa a Jaume la devesa de Ventaiola. (SERRA VILARÓ: 1989: VOL.II,308)
Al fogatge de 1553 apareix un tal "Parutxo Vantellola" com habitant de la vila i terme de la Pobla de Lillet (IGLÉSIES:1979:461)
Ja en cronologies més tardanes, Ventaiola s'esmenta en el llistat de masies del llibre "Registro de las casas de campo de cada distrito y los aforados de guerra. nº63.1856 nº 32" (ACBR) de 1856.