A principis de segle XX ja hi ha constància que algunes cases particulars obrien als visitants els pessebres que feien a les entrades. Entre d'altres: cal Boter, cal Bià, cal Pepito Tobella (la Farmàcia), cal Bas, i també a l'Església, al Casal Catequístic o a les monges Paül·les. D'aquest últim se n'encarregaven els germans Salvador i Esteve Valldeperes. A la dècada de 1920 una sèrie d'entitats locals van organitzar el primer concurs de pessebres.
Pel que fa a l'antiga casa de cal Grau, el 1993 va ser el primer any que s'hi va organitzar un muntatge pessebrístic. Poc abans Albert Parent, de la veïna casa de cal Margarit, havia adquirit aquest immoble adjacent i tot seguit va començar l'activitat de l'Associació de Pessebristes d'Olesa de Montserrat, que l'any 1999 va quedar formalitzada com a entitat. El primer president fou Ricard Vila. Des del primer moment l'associació ha portat a terme una tasca cultural, de recuperació i revitalització de les tradicions, però també una important tasca social, ja que s'ha obert a la participació d'un gran nombre de voluntaris i funciona com a catalitzadora en àmplies capes del teixit social. Un dels seus objectius ha estat obrir al públic la tradició del pessebre i fer-la visible en els carrers de la vila. Per això durant el cicle de Nadal s'organitza una Ruta de pessebres. D'altra banda, l'Associació de Pessebristes també organitza cada any una exposició de diorames a la Casa de Cultura. Durant uns anys l'associació va tenir el seu taller i local a la casa de cal Puigjaner, propietat de l'Ajuntament. Recentment s'ha traslladat a dependències de l'antiga escola pública de Sant Bernat.
