En el passat, aquest edifici s'havia anomenat Can Mata de la Plaça. Aquesta casa i la de Can Guilera (veure fitxa 129) podrien haver format part en el passat d'una sola hisenda. Per algunes elements arquitectònica antics es podria datar els orígens de l'edifici al segle XIV, corresponent als segles XVI-XVII la seva estructura actual.
La família dels Mata de la Plaça apareix documentada als fogatges de l'any 1497, 1515 i 1553. S'anomenen així per diferenciar-se de la família Mata del Racó, contemporanis seus. Existeix també un document de l'any 1499 sobre el nomenament de síndics de Subirats, en què es congregà la Universitat i els prohoms del castell i terme de Subirats, manat fer per Llorenç Coll, batlle del territori, i per Elionor de Montcada, possessora dels béns que havien estat del noble Guerau de Rocabertí, marit seu. Ja el 1493 el rei Ferran II d'Aragó va incorporar el territori de Subirats a la Corona.
Entre els citats en el document apareix en Pau Mata de la Plaça, de la parròquia de Sant Pau d'Ordal, propietari de la masia de Can Mata de la Plaça, posteriorment Can Massana.
Al segle XVIII els béns dels Mata de la Plaça havien passat, per motius que desconeixem, a la família dels Lleó de Vilanoveta, del terme de Sant Martí Sarroca, tal i com consta en un cadastre de Sant Pau d'Ordal datat l'any 1777, on es llegeix que Pau Massana era masover de Fèlix Lleó i tenia assignada una quantitat anual de cadastre de 26 lliures, 15 sous i 5 diners, que equivalien a una talla de 7 lliures, 11 sous i 10 diners. Pau Massana, d'altra banda, tenia béns propis, de cadastre 2 lliures i 10 diners i de talla, 11 sous i 7 diners.
El llinatge dels Massana apareix lligat també al Maset del Curt, construït per Joan Massana vers el 1550. Els descendents de Joan Massana es van traslladar a la masia de can Massana de la Casa Vella, prop de Cantallops, masia que és el bressol de la nissaga Massana.
Pel que fa a la família de terratinents, els Lleó de Vilanoveta, de Sant Martí Sarroca, tingueren també el Maset d'en Lleó, entre Sant Pau d'Ordal i Lavern, els masovers del qual s'anomenen Massana.