La casa actual té el seu origen en un conjunt d'edificacions situades al coll de can Maçana en una cruïlla de camins: el de Barcelona a Manresa, el camí transversal que des d'Igualada anava a Montserrat a l'edat mitjana i el camí de Sant Jaume des de Montserrat cap a Cervera i Lleida. Els primers pobladors del lloc s'hi van establir com a emfiteutes del l'església del castell de la Guàrdia. Formava part del conjunt de masies que configuraven el nucli de La Guàrdia. El 1497 tenia un hostal, carnisseria i hospital. Als segles XVI-XVII va entrar en decadència. Pertanyia a un sol propietari que ho va capbrevar com a zona agrícola i va acabar traspassant-ho al monestir. Segons el capbreu del 1791, la casa pertanyia a la família cognominada Maçana que la va tenir en propietat entre els segles XVI-XVII. El darrer representant de la nissaga, Jacint Viladés i Maçana va ser el que permutà la hisenda amb el monestir de Montserrat a canvi d'una altra masia a Masquefa, actualment també coneguda com can Maçana. El monestir va utilitzar la casa per a granja i hostal.
Va ser escenari de la Guerra del Francès, de la batalla guanyada als francesos el 6 de juny de 1808, donant lloc a la llegenda del Timbaler del Bruc, i de les guerres carlines. En la primera, a l'any 1835, les tropes isabelines van fortificar la casa i van construir-hi allotjaments. Una partida carlina manada per Benet Tristany es va dirigir a can Maçana sense poder destruir la fortificació construïda. En la tercera a l'any 1875 hi va haver nous enfrontaments.
