La primera notícia de la celebració del mercat és de l'any 1226 en el testament de Bernat d'en Blanc, on s'esmenta que aquest personatge tenia unes cases a la vila i unes altres al mercadet de Calaf. Per tant, el mercat es portava a terme fora muralles. Durant el segle XVI el volum d'intercanvis va augmentar considerablement gràcies a la producció de cereals a Calaf, i va passar a ser considerat un dels mercats més importants de la Catalunya central i occidental. Al segle XVIII es produeix un nou creixement important del mercat gràcies al comerç que Calaf va establir amb l'Aragó a partir de la finalització de la Guerra de Successió, moment en què se signa el decret de Nova Planta i es produeix l'assimilació al règim legislatiu castellà. També hi va influir la desaparició de les duanes interiors i la imposició de l'impost del cadastre. Aquest comerç va propiciar el naixement d'associacions de comerciants que a vegades van arribar a arrendar els drets senyorials que diferents nobles tenien sobre els excedents agrícoles aragonesos per comercialitzar-los a Catalunya. A Calaf, la companyia més coneguda fou la Companyia d'Aragó. Aquest comerç es veurà reduït dràsticament durant el segle XIX degut sobretot a les guerres que van assolar aquesta centúria. Fins al segle XX, el mercat es duia a terme a la Plaça Gran, però per motius d'espai es va haver de traslladar al Raval de Sant Jaume.
Cal destacar que el mercat de Calaf donà peu a l'expressió "això sembla el mercat de Calaf". Aquesta frase prové d'una llegenda recollida per Apel·les Mestres al seu llibre Tradicions; segons aquesta, un dissabte de mercat feia un fred tan intens que les paraules es glaçaven i només se sentia el silenci. A migdia va sortir el sol, i les paraules es van desglaçar totes alhora, provocant un xivarri a la plaça mai vist. Des d'aleshores, aquesta expressió fou utilitzada quan hi havia molt xivarri en algun lloc.
Tanmateix, a Calaf s'hi va començar a celebrar la fira al segle XIV. Ramon Folc de Cardona va concedir aquest privilegi a la vila el 31 d'agost de 1313 sense la llicència del rei Jaume II, fet que va ocasionar un gran plet entre els vescomtes de Cardona i els monarques Catalans que es va estendre fins al regnat de Martí l'Humà, el qual concedí definitivament la celebració d'una fira anual.
