Les notícies documentals del castell de Montesquiu són escasses i confuses; per la seva situació es creu que el castell de l'Astor i el castell de Montesquiu són la mateixa edificació. La primera referència documental de Montesquiu és de l'any 1332, en motiu d'una venta de drets del rector de l'església de Segur, de la qual és sufragània l'església de l'Astor. En els fogatges de 1358 i 1365-1370 hi apareix el lloc de Montesquivo. A finals del segle XIV ja trobem esment del castell de l'Astor del qual n'era senyor Guillem d'Aguilar. Probablement, sinó a l'interior del castell, a les proximitats, hi existia l'església de Sant Pere de Montesquiu, la qual apareix esmentada en un document de l'any 1433, en el que s'esmenta que només els fills del senyor de Montesquiu podien ser batejats en aquesta església, la qual era sufragània de Santa Maria de Segur. A les acaballes del segle XV, el castell de Montesquiu fou destruït pel capità Lluc Ferrer del castell de Jorba, dins el marc de la guerra civil catalana que enfrontà el rei Joan II contra les institucions catalanes, pel control polític del principat entre els anys 1462 i 1472.
